В своих необыкновенных пейзажах и неброских на первый взгляд улочках город хранит удивительные памятники архитектуры, уникальные росписи фресками и малоисследованную культуру старообрядчества. Таинственность и глубокая история Боровска покоряет и не оставит равнодушным любого посетителя этого города.
Вековая история Боровска просто завораживает. Точное обозначение, когда был основан город, до сих пор достоверно неизвестно, но на Боровском городище была найдена керамика, которая датируется XI–XIII веками. Удивительно, но Боровск до сегодняшнего дня сумел сохранить не только свою историческую планировку, но и богатое культурное наследие. Благодаря этому он не устает вдохновлять многих художников, поэтов на творческие шедевры.
Впервые Боровск был упомянут в Духовной грамоте великого князя Ивана II Красного в 1358 году среди прочих его московских владений.
В 1378 году великим князем Московским Дмитрием Боровск был отдан в удел его двоюродному брату — серпуховскому князю Владимиру Андреевичу. С этого времени князь Владимир и его потомки стали именоваться серпуховско-боровскими.
В 1380 году при приближении к Москве татаро-монгольских полчищ князь Владимир Андреевич со своей дружиной выступил из Боровска на помощь великому князю Дмитрию и принял активное и решающее участие в Куликовской битве, командуя Засадным полком. После этой битвы князь Владимир получил прозвища «Донской» и «Храбрый».
В ХV веке великий русский изограф Дионисий в Пафнутьев-Боровском монастыре расписал стены первого белокаменного собора Рождества Богородицы.
В 1480 году во время Великого стояния на Угре в Боровске располагалась ставка Ивана III. Дважды в Боровск прибывал с войском Василий III — во время походов на Литву в 1513–1514 годах и в 1515 году, ожидая нападения татар под руководством Мухаммед-Гирея. К этому времени на левом берегу Протвы, напротив городища появилась Пушкарская слобода, которая подтверждала мощь и значение города, который в XVI веке продолжал оставаться оборонительным пунктом юго-западных границ Московского государства.
В 1508 году Василием III Боровск был отдан в «кормление» Михаилу Глинскому, а в 1566 году царем Иваном IV Грозным — в удел своему двоюродному брату Владимиру Старицкому.
В период Смутного времени в 1600–1618 годах Боровск подвергся сильному разорению. Наиболее трагическим событием для города в этот период стала крестьянская война 1606–1607 годов под предводительством Ивана Болотникова. Боровчане, поддержавшие восставших, были наказаны войсками князя Ф. Мстиславского, а деревянная боровская крепость — сильно разрушена.
В 1610 году при подходе к городу Лжедмитрия II с войском польским Яна Сапеги, царский воевода Михаил Волконский встретил его с гарнизоном в стенах Пафнутьев-Боровского монастыря. Монастырь был взят только после десятидневной осады, а после этого разграблен и сожжен.
В 1615 и 1618 годах в город дважды приезжал князь Дмитрий Пожарский с целью сбора войска для похода против поляков.
В 1619 году рядом с пушкарской слободой была устроена Казацкая слобода. 45 казацких семей были переселены в город на жительство.
В 1634 году, после пожара, уничтожившего крепость, Боровск потерял значение оборонного пункта и начал развиваться как торговый центр. Получили развитие кирпичное, кожевенное, пивоваренное, маслобойное, салотопное, свечное производства. В городе появились мастера серебряных дел, иконники.
Во второй половине ХVII века город оказался центре событий, связанных с церковным расколом. Сюда был сослан протопоп Аввакум (дважды содержался в Пафнутьевом монастыре), его сподвижницы сестры боярыня Ф. П. Морозова и княгиня Е. П. Урусова (были заточены сначала в боровский острог, затем в земляную яму, где и скончались в 1675 году).
С конца ХVII века о Боровске заговорили как о старообрядческом городе.
В 1724 году был утвержден городской магистрат. По указу императрицы Екатерины II в 1776 году Боровск вошел в состав Калужского наместничества.
В 1777 году был утвержден герб города, отразивший мужество и отвагу защитников Пафнутьев-Боровского монастыря в 1610 году.
Благодаря государственным преобразованиям начала ХIХ века Боровск стал промышленным, торговым центром, вторым после Калуги городом в губернии по числу жителей.
В 1812 году город оказался в зоне военных событий Отечественной войны. Наполеон, оставив Москву, через Боровск и Малоярославец, направился на Калугу. 11 и 14 октября в Боровске находился сам Наполеон. До 15 октября продолжалось разграбление города и монастыря французами. Город почти весь сгорел, жители были разорены.
В 1860 году в городе было 11 церквей.
Вторая половина ХIХ века Связана с именами философа-космиста Н. Ф. Федорова и основоположника космонавтики ученого К. Э. Циолковского. Федоров жил в городе в 1860-е годы и преподавал в уездном училище историю и географию, Циолковский в 1880–1892 годах там же арифметику и геометрию. Первые научные труды были написаны Циолковским именно в Боровске.
В 1887 году было построено первое предприятие промышленного типа — ткацкая фабрика купца П. М. Полежаева.
Революционные события начала ХХ века мало затронули патриархальный город.
Октябрьскую революцию 1917 года население в большинстве своем не приняло.
14 октября 1941 года Боровск был захвачен фашистами. Оккупация длилась до 4 января 1942 года. Городу был нанесен большой урон: разрушены промышленные предприятия, городские учреждения, исторические ценности.
Несмотря на то, что за годы советской власти большинство храмов и церквей было разрушено и уничтожено, Боровск сумел сохранить свою патриархальность и неповторимую индивидуальность.
История города, его архитектура, его пейзажи не оставляют равнодушными никого: ни художника и поэта, ни опытного туриста, ни просто заезжего дачника.
Боровск привлекает не только своим прошлым, пейзажами и архитектурой, но и судьбами боровчан, людей, чья жизнь была связана с городом и которые оставили свой след в его истории. Горожане гордятся тем, что в их городе жил и работал в течение 12 лет основоположник космонавтики К. Э. Циолковский, здесь же до него жил и другой философ-космист Н. Ф. Федоров. Боровск связан с именем адмирала Д. Н. Сенявина. Боровский уезд славится и такими именами своих земляков, как врач Ф. И. Иноземцев, впервые применивший эфирный наркоз, художник-передвижник И. М. Прянишников, математик и механик П. Л. Чебышев.
В истории России Боровску выпала особая роль — роль города-воина, города-щита, которую он выполнял на протяжении более чем шести веков. Патриотизм и огромное трудолюбие свойственны и нынешнему поколению боровчан. Горожан отличает бережное отношение к культурному и историческому наследию родного края, забота по возрождению традиций и самобытности своей земли. И сколько бы лет ни прошло с тех времен, память о грозных годах сражений, память о павших и уважение к живым занимает особенное место в сердцах боровчан. Оберегая и сохраняя память о страшных и кровавых событиях в истории города, Боровск по праву гордиться своей историей, прошлым и настоящим.